明示的なグループ化を行っていない正規表現を区切りとして用いる場合、RegexOptionsの指定によっても結果が変わります。 RegexOptions.ExplicitCaptureを指定すると明示的なグループ(名前付きのグループ)のみがキャプチャされることになるため、名前付きでないグループはグループ化していない場合と同様に扱われます。

区切りの正規表現が明示的でないグループ化の場合、RegexOptions.ExplicitCaptureを指定するかどうかでRegex.Splitメソッドの結果が変わる
Imports System
Imports System.Text.RegularExpressions

Class Sample
  Shared Sub Main()
    Dim path As String = "path/to/file.txt" ' ファイルパス
    Dim pattern As String = "(\\|/)" ' 区切りとして用いる正規表現(明示的ではないグループ)

    ' 明示的ではないグループ化を行っている正規表現を区切りとして分割する
    ' (RegexOptions.Noneでは、正規表現がグループ化されたものとして扱われるため、
    '  区切り文字自体も結果に含まれる)
    Console.WriteLine("[RegexOptions.None]")
    For Each p As String In Regex.Split(path, pattern, RegexOptions.None)
      Console.WriteLine(p)
    Next

    ' (RegexOptions.ExplicitCaptureでは、明示的でないグループはグループ化されていない場合と
    '  同等に扱われるため、区切り文字は結果に含まれない)
    Console.WriteLine("[RegexOptions.ExplicitCapture]")
    For Each p As String In Regex.Split(path, pattern, RegexOptions.ExplicitCapture)
      Console.WriteLine(p)
    Next
  End Sub
End Class
実行結果
[RegexOptions.None]
path
/
to
/
file.txt
[RegexOptions.ExplicitCapture]
path
to
file.txt