Matchesメソッドでは、正規表現にマッチする箇所がなければ空のMatchCollectionを返します。

Regex.Matchesメソッドで正規表現にマッチする個所の数を表示する
Imports System
Imports System.Text.RegularExpressions

Class Sample
  Shared Sub Main()
    Dim text As String = "The quick brown fox jumps over the lazy dog"
    Dim pattern As String = "\w{10,}" ' 10文字以上の単語

    ' マッチする個所すべてを取得
    Dim matches As MatchCollection = Regex.Matches(text, pattern)

    ' マッチした数を取得・表示する
    Console.WriteLine(matches.Count)
  End Sub
End Class
実行結果
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