null/Nothingや空の文字列(長さ0の文字列)が含まれていても並べ替えることができます。　null/Nothingは、空の文字列を含む他のどの文字列よりも小さいと扱われます。　つまり、空の文字列を含めて大小関係を並べると、「null/Nothing < 空の文字列 < 1文字以上の文字列」の順となります。

文字列型におけるnull、空の文字列のソート順序
Imports System

Class Sample
  Shared Sub Main()
    Dim arr As String() = New String() { _
      "a", "aa", "ab", "b", Nothing, "" _
    }

    Array.Sort(arr)

    For Each val As String In arr
      Console.WriteLine(If(val, "(Nothing)"))
    Next
  End Sub
End Class
実行結果
(null)

a
aa
ab
b