Imports System
Imports System.Collections.Generic
Imports System.Globalization

Class Sample
  Shared Sub Main()
    Dim wordList As New List(Of String) From {"ア", "あイ", "あい", "い", "あ", "アい", "イ"}

    Console.WriteLine("before sort                    : {0}", String.Join(", ", wordList))

    ' CultureInfo.InvariantCultureをベースに、CompareOptions.IgnoreKanaTypeを指定して
    ' ひらがな・カタカナの違いを無視してソートする
    wordList.Sort(CultureInfo.InvariantCulture.CompareInfo.GetStringComparer(CompareOptions.IgnoreKanaType))
    ' .NET Framework 4.7以前の場合は、String.Comparerメソッドを使用してソート順を定義する必要がある
    'wordList.Sort(Function(x As String, y As String)
    '  Return String.Compare(x, y, CultureInfo.InvariantCulture, CompareOptions.IgnoreKanaType)
    'End Function)

    Console.WriteLine("CompareOptions.IgnoreKanaType  : {0}", String.Join(", ", wordList))

    wordList.Sort(StringComparer.InvariantCulture)

    Console.WriteLine("StringComparer.InvariantCulture: {0}", String.Join(", ", wordList))

    wordList.Sort(StringComparer.Ordinal)

    Console.WriteLine("StringComparer.Ordinal         : {0}", String.Join(", ", wordList))
  End Sub
End Class

before sort                    : ア, あイ, あい, い, あ, アい, イ
CompareOptions.IgnoreKanaType  : ア, あ, あイ, あい, アい, い, イ
StringComparer.InvariantCulture: あ, ア, あい, あイ, アい, い, イ
StringComparer.Ordinal         : あ, あい, あイ, い, ア, アい, イ