乱数を得るには、Randomクラスを使用します。　RandomクラスはMathクラスとは異なり、静的メソッドを呼び出して使用するクラスではないため、インスタンスを作成してから使用する必要があります。

Randomクラスのインスタンスを作成して乱数を生成する
Imports System

Class Sample
  Shared Sub Main()
    ' Randomクラスのインスタンスを作成
    Dim rand As New Random()

    ' 0以上100未満の乱数を20個生成して表示する
    For i As Integer = 1 To 20
      Console.Write("{0}, ", rand.Next(0, 100))
    Next

    Console.WriteLine()
  End Sub
End Class
実行結果の一例
76, 38, 93, 98, 31, 42, 31, 70, 91, 40, 74, 80, 43, 67, 25, 31, 23, 83, 72, 49,

Randomクラスは疑似乱数を生成します。　必要に応じて、コンストラクタで乱数系列のシード値を指定することもできます。