Regex.IsMatchメソッドは、指定された文字列に対して正規表現にマッチする箇所があるかどうかの判定を行います。　String.Containsなどのメソッドが指定された文字列を含むかどうかを返すのと同様、Regex.IsMatchでは指定された正規表現にマッチする文字列を含むかどうかを返します。

次の例では、IsMatchメソッドを使ってファイル名のうち拡張子が".txt"または".doc"のものだけを表示しています。　比較として、String.EndsWithメソッドを使って同等の処理を実装した例も併記します。

(この例で用いている正規表現\.(txt|doc)$は、「ピリオド(\.)に続けて、txtまたはdoc((txt|doc))が続き、その後に文字列の末尾($)が表れる箇所」を表します。)

String.EndsWithメソッドを使って条件に一致する文字列を含むかどうか判定する
Imports System


Class Sample
  Shared Sub Main()
    Dim files() As String = New String() { _
      "sample.txt", _
      "sample.txt.bak", _
      "sample.cs", _
      "sample.doc",
      "test.txt" _
    }

    For Each file As String In files
      ' ファイル名のうち、条件に一致するものを表示する
      If file.EndsWith(".txt") OrElse file.EndsWith(".doc") Then
        Console.WriteLine(file)
      End If
    Next
  End Sub
End Class
実行結果
sample.txt
sample.doc
test.txt

このように、正規表現では単純な文字列の一致だけではなく、OR条件式や文字列の末尾での一致といった付加条件も記述することができます。　Stringクラスのメソッドでは複雑になるような文字列処理でも、正規表現を用いればシンプルに記述できるようになります。

String.Contains等のメソッドでStringComparisonを指定できるのと同様に、Regex.IsMatch等のメソッドでも動作オプションを変更するためのRegexOptionsを指定することができます。

パスやファイル名から拡張子部分を抽出するにはPath.GetExtensionメソッドを使うことができます。