Regex.Matchメソッドで正規表現にマッチする箇所が見つかった場合は、SuccessプロパティがTrueのMatchインスタンスが返されます。 この際、Valueプロパティには実際にマッチした部分の文字列が設定されます。 同様に、IndexプロパティLengthプロパティにはマッチした部分のインデックスと長さが設定されます。

Match.Successプロパティを参照して正規表現にマッチする個所があるかどうか調べる
Imports System
Imports System.Text.RegularExpressions

Class Sample
  Shared Sub Main()
    Dim text As String = "The quick brown fox jumps over the lazy dog"
    Dim pattern As String = "\w{5,}" ' 5文字以上の単語

    Dim m As Match = Regex.Match(text, pattern) ' 最初にマッチする箇所を取得

    If m.Success Then ' マッチする個所があれば、SuccessはTrueとなる
      Console.WriteLine(m.Value) ' マッチした個所の文字列を取得する

      ' Index・Lengthプロパティにはマッチした個所のインデックスと長さが設定される
      ' (実際にマッチした個所の文字列はValueプロパティで取得できるが、
      ' 次のようにしても取得することができる)
      Console.WriteLine(text.Substring(m.Index, m.Length))
    End If
  End Sub
End Class
実行結果
quick
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