ヌル許容の数値型の場合、null/Nothingは他のどの数よりも小さいと扱われます。

ヌル許容の整数型における値のソート順序
Imports System

Class Sample
  Shared Sub Main()
    Dim arr As Integer?() = New Integer?() {0, 1, -1, Nothing, Integer.MaxValue, Integer.MinValue}

    Array.Sort(arr)

    For Each val As Integer? In arr
      If val Is Nothing Then
        Console.Write("{0}, ", "(Nothing)")
      Else
        Console.Write("{0}, ", val)
      End If
    Next
  End Sub
End Class
実行結果
(null), -2147483648, -1, 0, 1, 2147483647,