stringなどの参照型を格納するStackの場合はnull/Nothingを格納することもできます。

Stackにnullを格納する(参照型の場合)
Imports System
Imports System.Collections.Generic

Class Sample
  Shared Sub Main()
    ' String(参照型)のStack
    Dim s As New Stack(Of String)()

    ' NothingをPushする
    s.Push(Nothing)

    ' Pushした内容をPeekする
    If s.Peek() Is Nothing Then
      Console.WriteLine("(Nothing)")
    Else
      Console.WriteLine(s.Peek())
    End If
  End Sub
End Class
実行結果
(Nothing)